Uno dei trasferimenti più attesi dell'estate è sicuramente quello di Di Gregorio, prelevato dal Monza per circa 18,5 milioni di euro. Dietro una storia che merita di essere raccontata.
Di Gregorio, dai pulcini dell'Inter sino al professionismo
Milanese di nascita e classe 1997, alto 187 centimetri. All’età di sei anni entra a far parte del settore giovanile dell’
Inter, con il quale vince anche uno scudetto primavera. Come per tutti, nella propria vita arriva il momento della separarsi:
Di Gregorio scende nelle categorie inferiori per formarsi definitivamente.
Renate e
Novara mettono in mostra le sue qualità, dove vince anche il premio come
Miglior portiere del Girone A di Lega Pro in entrambe le stagioni. L'Inter non lo molla e lo gira in prestito in
Serie B, precisamente al
Pordenone.
L'esplosione a Monza
Nell'estate del 2020, Di Gregorio passa (sempre a titolo temporaneo) al
Monza. Qui arriva il salto di qualità definitivo e quindi un ulteriore step professionale:
il Monza lo conferma per la stagione successiva. Obiettivo promozione in
Serie A, con obbligo di riscatto fissato a 4 milioni di euro in caso di promozione.

Di Gregorio firma un contratto triennale ed esordisce in Serie A il 13 agosto 2022, battendo perfino la concorrenza di
Cragno. L'estremo difensore italiano a Monza si dimostra
il miglior portiere della Serie A, tanto da meritarsi il rinnovo del contratto fino al 2027.
La Juventus nel cammino di Di Gregorio
Giovedì 4 luglio, Di Gregorio alla
Juventus. La vita alle volte può essere contraddittoria; una vita passata con i colori nerazzurri indosso e, tutto d'un tratto, la chiamata dai nemici di sempre. La
Vecchia Signora lo contatta, con l'obiettivo di riaprire un ciclo vincente in bianconero.
L'Uomo Digre al centro del progetto
L'uomo Digre, cosi è chiamato, sarà probabilmente al centro del progetto bianconero, ereditando la postazione tra i pali dell'uscente
Wojciech Szczęsny: un passaggio di consegna non con poche responsabilità.
La carriera di Di Gregorio in top club inizia quindi all'età di 26 anni, dopo una lunga trafila fatta di impegno, sacrifici ed obiettivi da raggiungere.
Il giovane portiere ha vissuto un momento di grande emozione al suo arrivo alla
Continassa, come ha raccontato il suo procuratore
Carlo Alberto Belloni: "
Venerdì quando Michele è entrato per la prima volta alla Continassa era felice come un bambino al parco giochi: aveva un sorriso a trentadue denti stampato in volto. Poche volte l’ho visto così raggiante: di solito tende a celare le proprie emozioni. Arrivare alla Juventus è un grande traguardo, che Di Gregorio si è conquistato dopo una lunga gavetta. Nessuno gli ha mai regalato nulla, ha scalato tutte le categorie a suon di parate. È stato un giorno indimenticabile per tutti. Anche per me: portare un giocatore alla Juve all’età di 36 anni non capita a tutti gli agenti…"