Attaccante e centrocampista, dopo aver fatto tutta la trafila nelle giovanili, Boskov lo fa esordire all' età di 16 anni nella partita vinta dai giallorossi a Brescia. Inizia così il suo giro nella prima squadra, e Mister Carlo Mazzone lo fece giocare da titolare in una sfida di Coppa Italia nel Dicembre del 1993 contro la Sampdoria. Non si fermò più. Li davanti nel reparto offensivo vi erano giocatori del calibro di Balbo e Fonseca , ma il ragazzo era davvero bravo. Mazzone iniziò a controllarlo anche nella vita privata pur di preservarlo da critiche ed elogi che avrebbero potuto influirne la crescita. Pian piano iniziò a prendersi la Roma per mano, le sue giocate diventavano fine quanto aggressive, potenti, finché quella maglietta numero 10 indossata prima da Giannini per altro suo idolo, divenne sua. Il ragazzo cresceva, diventava uomo, i tifosi lo amavano , e senza di lui in campo era un' altra partita. Assapora il profumo di Scudetto targato Capello nel 2001, diventa capocannoniere della Serie A, l' Europa inizia a stravedere per lui. Porta a casa anche due Coppe Italia e due Supercoppe italiane, riconosciuto e insignito della Scarpa d' oro nel 2007 a cui va ad aggiungersi nello stesso anno il Pallone D' Argento. E di trofei personali ne ha vinti tanti oltre che esser inserito nella Hall of Fame.
Con la Roma disputa 786 partite condite da ben 307 reti. Ma le soddisfazioni nazionali non sono da dimenticare. Con la Nazionale under 18 si laurea vicecampione d' Europa, ottiene l' oro con la nazionale under 21 durante i Giochi del Mediterraneo con la Nazionale maggiore addirittura Campione del mondo nel 2006 in Germania. Famoso per i suoi goal a cucchiaio, per le sue punizioni resta ad oggi il giocatore con più presenze nelle stesso club, con più reti nello stesso club, è al secondo posto dopo Piola nella classifica dei cannonieri di tutti i tempi in Serie A, l' unico giocatore ad aver segnato in 23 campionati consecutivi, eletto miglior giocatore per ben 5 volte tra il 2000 e il 2007, e per finire detiene il record come giocatore più anziano ad aver segnato una competizione europea. Lascia il calcio giocato il 28 Maggio 2017 dedicando una bellissima lettera ai suoi tifosi, alla sua gente, nella sua casa, lo Stadio Olimpico, osannato come un Imperatore, l' VIII Re Di Roma ,Francesco Totti.
