Nella sua prima panchina come allenatore del Milan, e nel giorno del suo 54° compleanno, è, non va oltre il 2-2 contro il Lecce a San Siro. Un risultato che sa di beffa per i rossoneri, che si erano portati avanti due volte e riacciuffati in pieno recupero da un gran goal di Calderoni. Nel primo tempo sembra un altro Milan rispetto a quello visto nelle 7 giornate sotto la gestione Giampaolo: squadra viva, che si presenta al tiro regalando anche buone trame offensive. Dopo il vantaggio con un gran goal di Calhanoglu al 20’ sembra la strada in discesa, ma nel secondo tempo il Milan perde ritmo e distanze e il Lecce approfitta dello svarione di Conti (ingenuo nel tocco col braccio, punito dal+ VAR) per pareggiare i conti al 63’ con Babacar, che si fa perdonare l’errore dal dischetto ribattendo in rete il pallone respinto da Donnarumma. Pioli fa entrare Piatek ed è proprio il polacco che segna e riporta in vantaggio il Milan. Nel recupero al 92° il Lecce riacciuffa il pareggio con un gran goal da fuori area di Calderoni.
MILAN-LECCE 2-2
Marcatori : 20’ Calhanoglu, 63’ Babacar, 81’ Piatek, 92’ Calderoni
MILAN (4-3-3): Donnarumma; Conti, Musacchio, Romagnoli, Hernandez; Paquetà (67’ Krunic), Biglia, Kessié (80’ Rebic); Suso, Leao (67’ Piatek), Calhanoglu. All. Pioli
LECCE (4-3-2-1: Gabriel; Meccariello, Rossettini, Lucioni, Calderoni; Tabanelli, Tachtsidis, Majer (64’ Petriccione); Mancosu, Falco (46’ Farias); Babacar (82’ Lapadula). All. Liverani
Arbitro : Pasqua
Ammoniti : Majer, Rossettini, Biglia
Espulsi : nessuno
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