Il nuovo direttore sportivo del Milan sarà Frederic Massara ed affiancherà Paolo Maldini nelle scelte delle prossime sessioni di mercato. L'ex Roma porta a Milano un bagaglio tecnico ed un'esperienza non di poco conto ed avrà la possibilità di ritrovare Giampaolo col quale i rapporti sono ottimi e fondati su reciproca stima. L'arrivo del dirigente potrebbe portare in rossonero alcuni nomi di giovani di talento da lui personalmente seguiti e fortemente voluti. Il primo grande nome potrebbe essere quello di Lorenzo Pellegrini, centrocampista classe 96 già seguito dal Milan l'anno scorso e che ha una clausola rescissoria apparentemente proibitiva, 30 milioni, ma che i rossoneri potrebbero alleggerire con una contropartita tecnica. Un altro possibile arrivo di cui si parla già da alcuni giorni potrebbe essere quello di Patrick Schick, peraltro richiesto a gran voce dal suo ex tecnico e mentore Giampaolo. Anche in questo caso servirebbero 30 milioni, ma per strapparlo alla Roma sul piatto della trattativa potrebbe essere messo il rientrante Andrè Silva.