In pochi mesi il difensore belga è diventato il perno della retroguardia di Ruben Amorim. I tre club di Premier League apprezzano molto il profilo del classe 2002 e continuano a monitorarne da vicino la crescita.
Per ora si resta nel campo dell'interesse: non ci sono trattative concrete né offerte ufficiali. La posizione rossonera, inoltre, è chiara: senza una proposta eccezionale, De Winter resta a Milano.
Da Stamford Bridge all'eredità di Thiaw
Con l'Inghilterra il belga ha un precedente curioso. Il debutto in Champions League, con la Juventus, arrivò il 23 novembre 2021 proprio a Stamford Bridge, con una manciata di minuti nel 4-0 subito dal Chelsea.
Dopo i prestiti a Empoli e Genoa, il club rossoblù lo ha riscattato nel 2024 per circa 8 milioni di euro. Nell'agosto 2025 il Milan ne ha investiti circa 20, bonus compresi, per farne l'erede di Malick Thiaw.
La prima stagione, con Allegri in panchina, si è chiusa con 29 presenze, 26 in Serie A e 19 da titolare. In quell'annata il belga si è alternato con Tomori, Gabbia e Pavlovic.
Il primo gol rossonero è arrivato il 25 gennaio 2026 all'Olimpico, di testa su corner di Modric, nell'1-1 con la Roma.
Il fedelissimo dell'ex tecnico dello United
Con Amorim, arrivato a giugno dopo l'esperienza al Manchester United, è cambiato tutto. Lo stesso De Winter ha raccontato che già nel primo colloquio, durante la tournée a Giacarta, il tecnico gli aveva detto di considerarlo importante.
Al centro della linea a tre, con Gila e Pavlovic ai lati, non ha saltato un minuto nelle prime sei gare stagionali. Oggi conta 11 presenze su 11 in campionato, dieci da titolare.
Il suo posto resta intoccabile anche con la difesa a quattro. È successo nel derby vinto 3-1 contro l'Inter e nel 2-1 di Genova contro la sua ex squadra.
In estate, tra l'altro, due delle pretendenti le ha già affrontate dal primo minuto: il Chelsea a Giacarta e il Manchester United a Breslavia.
Contratto fino al 2030 e una difesa in emergenza
Il Milan non ha fretta. Il contratto scade il 30 giugno 2030 e toglie ogni pressione a una cessione.
Pesa anche il momento della squadra, a quota 24 punti e a -5 dalla Lazio capolista. Gabbia e Tomori sono fermi da tempo, mentre Pavlovic ha saltato Genova tra una colica e un problema alla spalla.
La società punta quindi a stringere i denti fino a gennaio, quando sono previsti rinforzi. In Europa League, poi, servirà una rimonta: dopo quattro giornate i rossoneri hanno 3 punti e sono fuori dalle prime 24.
Privarsi ora di uno dei centrali più utilizzati significherebbe aprire un'altra falla nel reparto più corto della rosa.
Il no al Belgio e la fila inglese
Convocato da Rudi Garcia per il Mondiale 2026, De Winter ha raccolto pochi minuti tra la rassegna iridata e la finestra di settembre-ottobre. A novembre ha poi scelto di non rispondere alla chiamata del nuovo ct Mark van Bommel.
«Ha 24 anni e decide piuttosto presto di non farsi convocare», è stato il commento del ct, che ha parlato di conseguenze a lungo termine.
Sul mercato, intanto, la fila si allunga. Anche Tottenham, Newcastle, Leeds e Brentford hanno seguito il difensore in vista di gennaio e della prossima estate.
De Winter guarda al Milan, la Premier aspetta
Il belga, però, non cerca una via d'uscita. A ottobre, sulla possibilità di diventare un simbolo rossonero, ha spiegato: «Per me questo club deve stare al top. Tanti firmerebbero per giocare qui per anni».
Per i tifosi è il segnale che conta. La seconda parte di stagione passa dal centrale belga, e la Premier, per ora, dovrà aspettare.
