Al termine di una partita senza senso, giocata in un clima da tregenda e con la pioggia protagonista per gran parte del match, il Milan va ai gironi dell'Europa League. Pioli non sbaglia il primo bivio stagionale ma deve ringraziare la dea bendata che ci ha messo lo zampino in più di un'occasione. Il Milan torna in Europa dunque a tre anni di distanza. In attesa dello Spezia, Maldini e Massara possono concentrarsi sugli ultimi giorni di mercato.
Il primo tempo
Pioli presenta una novità di formazione: Maldini centravanti nel canonico 4-2-3-1. Per il resto, sono confermate le indicazioni della vigilia, con Castillejo che vince il ballottaggio con Diaz. I padroni di casa giocano a specchio coi rossoneri e recuperano Manè a sinistra, in appoggio a Moreira. Sull'altra fascia Piazon, vecchia conoscenza del calcio italiano. La prima frazione è totalmente soporifera. Il gioco non decolla e il Milan fa fatica ad incidere coi suoi uomini chiave, Calhanoglu su tutti. Maldini sembra un pesce fuor d'acqua e Castillejo denota evidenti problemi fisici. Il Rio Ave di contro amministra senza affondare, rendendosi nullo dalle parti di Donnarumma. Solo Manè (bello il duello con Calabria) prova a darsi da fare con numerosi movimenti. A parte un tiro di Theo Hernandez dai 20 metri, il primo tempo si chiude senza sussulti.
Il secondo tempo
La seconda frazione vede un Milan molto più pimpante e volitivo grazie anche all'ingresso di Diaz per Castillejo. E infatti dopo soli sei minuti i rossoneri passano in vantaggio. Respinta della difesa su un corner dalla destra, la palla arriva a Saelemakers che si coordina e lascia partire un fendente che batte Kieszek. Il goal sveglia definitivamente Donnarumma e compagni che hanno due chance per raddoppiare prima con Theo e poi con una velenosa punizione di Calhanoglu di pochissimo a lato. Quando però la gara sembra incanalata verso la vittoria, al minuto 72 arriva la doccia fredda. Geraldes fulmina Donnarumma al termine di un'azione ben condotta da Piazon e Mane. Il Milan tira i remi in barca, il Rio Ave preme senza però trovare la rete della vittoria e si va dunque ai supplementari con un in Milan in evidente imbarazzo fisico.
I tempi supplementari
Il primo tempo supplementare si apre con una clamorosa doccia fredda per il Milan. Dala dopo un minuto approfitta di un rimpallo su Kessiè e batte Donnarumma con un bel diagonale. Gli spettri cominciano ad allungarsi su Pioli e i suoi, con Leao che sembra pattinare non avendo stabilità sul terreno. Il Milan è lungo e confuso, getta il cuore oltre l'ostacolo ma non riesce ad agguantare il pari. Al termine del primo tempo supplementare il Rio Ave è incredibilmente ai gironi di Europa League. Esito che sembra confermarsi anche nei successivi 15 minuti. La porta dei portoghesi sembra stregata e il Milan è ad un passo dal baratro. Ma è all'ultimo minuto che avviene il miracolo. Colombo, entrato dieci minuti prima, spizza un lungo lancio di Gabbia; Borevkovic la tocca incredibilmente con la mano e l'arbitro decreta un sacrosanto rigore (con conseguente espulsione del difensore già ammonito). Dal dischetto va Calhanoglu che è glaciale nel portare la sfida ai rigori.
I calci di rigore
Ed è proprio qui che entra in gioco la mistica che solo questo sport possiede. Vengono calciati 24 (!) rigori. Tirano anche i due portiere (sbagliando entrambi). Il Milan è sul cornicione ad un passo dall'eliminazione ma viene salvato da tre pali, due dei quali colpiti nello stesso tiro dal dischetto. Kjaer infine segna il suo secondo penalty e Donnarumma suggella l'impresa parando il tiro di Santos. Il Milan sopravvive e va ai gironi. Pioli da stasera sa di avere anche la dea bendata al suo fianco.
