Da salvare c'è solo la qualificazione. Il Milan pareggia a fatica 1-1 con la Stella Rossa di Belgrado nel ritorno dei sedicesimi di finale di Europa e in virtù del 2-2 dell'andata si qualifica per gli ottavi. Pioli però ha poco per cui sorridere.
PRIMO TEMPO
I rossoneri si presentano col consueto 4-2-3-1 con Leao centravanti e il terzetto Castillejo, Krunic e Calhanoglu alle spalle. In difesa Tomori fa coppia con Romagnoli. Come nella gara d'andata, Stankovic si affida a Falcineli in attacco col frizzante Ben alle sue spalle. Panchina per Falco. Il Milan parte bene e va n vantaggio dopo soli 6 minuti con un rigore impeccabile di Kessié concesso per fallo di mano di Gobelijc su tiro di Krunic. Passati in vantaggio, i padroni di casa spariscono dal campo. La Stella Rossa colpisce una clamorosa traversa su punizione con Ben e lo stesso Ben al minuto 24 fredda Donnarumma con un bel diagonale. Nell'occasione spicca la marcatura ancora una volta rivedibile di Romagnoli. Prima della fine del primo tempo i rossoneri hanno una sola occasione con Dalot che in area tutto solo spara addosso al portiere.
SECONDO TEMPO
Pioli ad inizio secondo tempo lancia dentro Ibra e Rebic per Leao e Krunic e i rossoneri sembrano tenere meglio il campo. Lo svedese impatta subito bene sulla gara servendo un cioccolatino a Rebic che il croato cestina malamente. I padroni di casa però vanno a fiammate permettendo alla Stella Rossa di rimanere in partita. E a venti minuti dalla fine Donnarumma evita la beffa compiendo un autentico miracolo su un tiro a botta sicura nell'area piccola di Pankov. Non succede più nulla: il Milan cerca di gestire il possesso anche grazie all'inferiorità numerica dei serbi (espulso Gobelijc per doppia ammonizione) anche se con scarsi risultati. Al fischio finale il Diavolo può esultare solo per la qualificazione. La trasferta di Roma in queste condizioni fa davvero paura.
